אוסישקין נולד ברוסיה הלבנה להורים מהמעמד הבינוני, למד בחדר ועבר למוסקבה שם למד בבית ספר תיכון ובטכניון. קיבל תואר מהנדס ובהיותו סטודנט הצטרף לחובבי ציון במוסקבה. הפך לפעיל מרכזי בתנועת חובבי ציון בתחילה במוסקבה ולאחר מכן בעיר יקטרינוסלב, לשם עבר אחרי שנישא.